沒有哪位球員比斯特林更盼望冬窗開啟。自今年夏天從阿森納失望的租借回歸后，他就被切爾西徹底雪藏；若想在本賽季踢上比賽，只能換隊。然而，這位曾為利物浦、曼城合計出場超400場的前英格蘭主力邊鋒，發現愿意接盤的俱樂部寥寥。
斯特林周薪高達32.5萬英鎊，把絕大多數“水平匹配”的球隊擋在門外。但據TEAMtalk資深記者迪恩·瓊斯透露，周薪32.5萬鎊并非唯一難題。真正的難題是 家庭羈絆：斯特林家人近期經歷動蕩，他極度謹慎，不愿打亂現有生活布局，因此首選留在倫敦。其次，斯特林的競技狀態成謎。長期獨自訓練，比賽感覺缺失，讓有意者擔心即戰力。
在目前的倫敦球隊之中，能夠接受斯特林的球隊不多。富勒姆曾在夏窗認真考慮租借斯特林，最終因工資與年齡（30歲）問題退縮，目前沒有重啟跡象；水晶宮急需邊鋒，但斯特林近半個賽季缺席比賽，他被視為水晶宮冬窗補強的“備胎方案”，優先級不高；而西漢姆聯鋒線引援首選是狼隊的特拉奧雷，至今未將斯特林列入引援雷達。
這3支位于倫敦的英超球隊，理論上都能為斯特林提供“留家”可能，卻無一條通道已打開。這也意味著斯特林在冬窗離開切爾西的希望渺茫。不過，若出現永久轉會且俱樂部誠意十足（非短期救火），斯特林會考慮赴海外踢球；但倉促的半年租借或“旅游式”體驗不在他的考慮范圍之內。
斯特林與切爾西的合同將在2027年6月才到期，切爾西迫切希望有人能夠分擔斯特林的工資，卻苦于找不到下家承擔比例。斯特林方面暫無降薪意愿，俱樂部只能等待“白騎士”出現。
